Tyler è un ragazzo che crede di aver trovato l'amore della sua vita in Alison. Una sera a un party però è presente anche Chase, che sfotte Tyler per il passato promiscuo di Alison a Chicago, di cui lui non sapeva nulla. Tyler reagisce in modo aggressivo e Alison, dopo un breve litigio, gli dice che tra loro è finita. Mentre sta lasciando il party Tyler accetta un passaggio da Holly, una sconosciuta che dice di essere sola e vive in una casa enorme, dove i due passano una giornata idilliaca. Ritornato a casa Tyler però contatta Alison e lei accetta di parlargli, così i due fanno pace.
