Jason, Daniel e Mikey sono amici tardo ventenni che faticano ad uscire dall'adolescenza. Jason è un single incallito in fuga ogni volta che, in una relazione, sopraggiunge il "momento imbarazzante" del titolo, ovvero quello in cui la ragazza vuole sapere dove, come coppia, stanno andando a parare; Daniel è un conquistatore seriale che usa l'amica Chelsea come esca, senza rendersi conto che per Chelsea la preda è proprio lui; e Mikey, apparentemente sistemato, scopre che la moglie vuole il divorzio e se l'intende già con un altro. Per solidarietà con Mikey, Jason e Daniel decidono di rimanere anche loro single, ma ovviamente le tentazioni sono subito irresistibili.
