Thomas Webb è un ventenne prossimo alla laurea che non ha la minima idea di cosa fare del resto della propria vita. Sa solo che è innamorato di Mimi, una coetanea che studia scrittura creativa alla New York University e che ha un ragazzo fisso: ragion per cui, nonostante una notte di passione trascorsa con Thomas, adesso lo ha ributtato nella "friendzone", scegliendo di avere con lui un rapporto esclusivamente platonico. Il ragazzo vorrebbe fare lo scrittore ma suo padre, che dirige una casa editrice, ha liquidato il suo talento come meramente "utilizzabile", il che non ha aiutato i rapporti già tesi fra genitore e figlio. La madre di Thomas, diagnosticata come depressa bipolare, completa il quadretto di questa famiglia disfunzionale newyorkese.
