Il bambino che fu d'ispirazione per il giovane protagonista dei libri su Winnie The Pooh ormai è un uomo adulto ma torna alla fattoria dello scrittore A. A. Milne e al bosco dei cento acri. È il 1949 e Christopher Robin è soffocato dalle responsabilità e perseguitato dai traumi subiti durante la seconda guerra mondiale. Efficiente e super-impegnato manager in carriera in una compagnia di valigie, il suo compito è quello di trovare le risorse che eviterebbero il licenziamento di diversi dipendenti. Dedito alla carriera, negli anni Christopher ha perso il suo antico senso della meraviglia arrivando talvolta a sacrificare gli affetti più cari.
